Для подключение картинок к чату необходимо использовать модули работы с файлами или указывать путь к файлу.
Воспользуемся модулем glob
Модуль glob находит все пути, совпадающие с заданным шаблоном в соответствии с правилами. Обрабатываются символы
"*" - произвольное количество символов, "?" - один символ, [a-z] диапазон символов
glob.glob(pathname) возвращение список путей, соответствующих шаблону pathname.
Программа
Подключаем модули
from glob import glob from random import choice
Метод send_cat находит все картинки с именами cat* и расширением jp*g. Сохраняет список cat_list Выбирает случайную картинку и сохраняет путь в cat_list Отображает картинку в чат используя метод send_photo объекта bot